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Verfasser Titel Jahr
zeige Details Brune, Hans Albert., Lach, Peter., ... Substituenten-Einfluß auf die lichtinduzierte Isomerisierung des Homofulven-Systems: Photo-Isomerisierung des Singulettangeregten 1,2,3,5-Tetramethyl-4-methylen-endo-...
in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . - Weinheim : Wiley-VCH, ISSN 0365-9496 Vol. 118 (7. 1985), p. 2681-2691
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Die Synthese der Diastereomeren-Paare 1,2,3,5-Tetramethyl-4-methylen-endo- und -exo-6(trifluormethyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-en (endo-1d und exo-1d) bzw. [6-D]-endo-1d und [6-D]-exo-1d wird beschrieben. Die Diastereomeren werden nach Singulett-Anregung übereinstimmend zu einem Gemisch von 1,2,3,5-Tetramethyl-6-methylen-endo- und -exo-4-(trifluormethyl)bicyclo-[3.1.0]hex-2-en (endo- 7 und exo-7) bzw. [4-D]-endo-7 und [4-D]-exo-7 isomerisiert. Ein Mechanismus für diesen - vom Verhalten der alkylsubstituierten Homofulvene stark abweichenden - Reaktionsverlauf wird vorgeschlagen.
Influence of Substituents on the Light-Induced Isomerization of the Homofulvene System: Photo-Isomerization of the Singlet Excited 1,2,3,5-Tetramethyl-4-methylene-endo- and -exo-6-(trifluoromethyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-eneSyntheses of the diastereomeric pairs 1,2,3,5-tetramethyl-4-methylene-endo- and -exo-6-(trifluoromethyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene (endo-1d and exo-1d) as well as [6-D]-endo-1d and [6-D]- exo-1d are reported. Following singlet excitation both diastereomers are isomerized to a mixture of 1,2,3,5-Tetramethyl-6-methylene-endo- and -exo-4-(trifluoromethyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene (endo-7 and exo-7) as well as [4-D]-endo-7 and [4-D]-exo-7. A mechanism for this - from the singlet excited isomerization of the alkyl-substituted homofulvenes different - reaction path is suggested.
Copyright: Copyright © 1985 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
beteiligte Personen: Brune, Hans Albert. , Lach, Peter. , Schmidtberg, Günter.
Format: Elektronisch
Sprache: German
Erschienen: 1985.
Serie: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000 [Dig. Serial]
Schlagwörter:
URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180711

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